Într-un interviu pentru Village Global, o firmă de venture capital, Bill Gates a dezvăluit cea mai mare greșeală pe care a făcut-o de-a lungul carierei: „Cea mai mare greșeală a fost managementul greșit care a dus ca Microsoft să nu fie ceea ce este Android astăzi. Android este alternativa standard pentru Apple. Microsoft ar fi trebuit să câștige această luptă. Câștigătorul ia totul. Nu există un loc pentru un sistem de operare care nu este iOS și cât valoarează acesta? 400 de miliarde de dolari care puteau să fie transferați de la compania G către compania M”.
Google a achiziționat Android în 2005 pentru 50 de milioane de dolari, iar Eric Schimdt, fostul CEO, a recunoscut că Google voia să lupte împotriva Windows Mobile. „La vremea respectivă eram foarte îngrijorați în privința strategiei Microsoft pentru mobile. Credeam că o să aibă succes”, a spus Schimdt în 2012.
După cum știm cu toții, Android a scos din cursă Windows Mobile și a făcut ca Microsoft să renunțe la Windows Phone, iar Android a devenit echivalentul Windows pentru lumea smartphone-urilor. Este ciudat că Bill Gates își asumă acest eșec (el s-a retras de la șefie în 2000). Mulți consideră că Microsoft a ratat această oportunitate din cauza lui Steve Ballmer. El a râs de iPhone, a spus că nimeni nu-l va cumpăra pentru că este prea scump și a mai considerat că este o greșeală că iPhone nu are o tastatură fizică.
Gates poate că nu a fost direct implicat în deciziile Microsoft legat de mobile, dar plecarea lui de la conducere a venit la momentul nepotrivit și a dus ca Microsoft să rateze trenul. Pe de altă parte, Steve Ballmer consideră că cel mai mare regret al său este Windows Vista.
